Desde 2010 Josh Grossman es director artístico de Toronto Downtown Jazz (TDJ), productores del festival anual TD Toronto Jazz Festival, uno de los festivales de música internacional más grandes de Canadá.

Josh ha sido director de actuaciones en The Glenn Gould School at The Royal Conservatory; director de High Park Choirs of Toronto (llamado Young Voices Toronto); y, durante diez años, director de operaciones de Continuum Contemporary Music.